Tras la derrota de los musulmanes y la ocupación del territorio, Medina es la primera población que gana la categoría de villa. En 1268 recibe para sus pobladores los mismos derechos que tenían los de Sevilla, y al año siguiente se fijan los límites de su término. Es el primer amojonamiento que conocemos en esta zona.
Las condiciones de este territorio siguen siendo difíciles, porque es una zona fronteriza continuamente expuesta a ataques, y nadie quiere vivir aquí. No olvidemos que la frontera con el Reino de Granada estaba en la cara este de la Sierra del Retín, más o menos donde está ahora la carretera que va a Zahara desde la N-340. En 1285 hay una tregua, y se emprende una campaña de repoblación. Conservamos un documento muy importante, que establece el reparto de la tierra de Vejer para los repobladores que se asienten. Solo vienen 166 repobladores, a los que se dan tierras en función de su clase social. Y muchos abandonarán sus tierras o no llegarán a ocuparlas.
Al principio, entonces, no faltaba tierra, faltaban pobladores, y, probablemente, los límites no eran un gran problema. Pero en cuanto la situación se calmó y la población creció, faltaron los recursos, y empezaron los enfrentamientos.
Este límite entre Vejer y Medina ha sido conflictivo, por lo que parece. Desde muy pronto hay problemas, discusiones sobre los límites, destrucción de mojones, denuncias… Hasta tal punto, que algunas operaciones de deslinde se tuvieron que suspender, porque era imposible llegar a un acuerdo sobre el trazado exacto de los límites. Una de las principales operaciones de amojonamiento se lleva a cabo hacia 1540, en cumplimiento de una sentencia judicial de 1528. Pero los mojones se han derribado y reconstruido una y otra vez, y seguro que nuevos documentos cambiarán nuestra manera de ver las cosas.
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