Hacia 1248 Medina, Vejer y otras poblaciones de la zona fueron conquistadas a los musulmanes. La frontera quedó al este del Retín, en el límite actual entre Barbate y Tarifa.
Como no había gente para repoblar esas tierras, permitieron a los musulmanes que las siguieran trabajando y que siguieran viviendo en sus casas, pero bajo el mando de los conquistadores cristianos.
En 1264 esta población mudéjar se rebela contra los cristianos, y vuelven a tomar el poder en algunos sitios, como Vejer y Medina, que deben ser conquistados de nuevo por Alfonso X.
Se cambia la política y se intenta poblar con cristianos ofreciendo buenas condiciones. Para ello se dan privilegios a estas poblaciones, y se reparten tierras entre sus pobladores.
Medina es la principal población de la zona, la primera que gana la categoría de villa y que tiene un mercado semanal.
En este contexto debemos entender este primer amojonamiento, que establece cuál es el territorio de Medina Sidonia.
No conservamos el documento original. Solo hay una copia del siglo XIX en el Archivo Histórico Municipal de Medina Sidonia.
Este documento nos da pocas indicaciones sobre los propios mojones. No sabemos, en la mayoría, si se trata de elementos naturales -los propios cerros o «cavezas», los árboles, un fresno, una peña- o de mojones artificiales. …, de loscasos